"Флажочек" - это на самом деле сигнальный контакт гнезда, а прямоугольником обозначается "земляной" контакт. Если повернуть картинку на 90 градусов, то можно заметить, что обозначение очень смахивает на собственно джек

по 4 пункту могу ответить: собирал, звучит неплохо. правда иногда чувствуется, что немного не хватает "злости" в звуке. ну что ж, это не дисторшн, а овердрайв

P.S.: кстати указанный вариант печатной платы - двусторонний - надеюсь это не было упущено из виду?

а то мало ли... всякое бывает.