Чуваки в конторе за опр. плату могут выполнить для тебя какую-нибудь операцию. Например отвинтить гриф. Гриф на винтах может качественно отвинтить даже обезьяна, а этим ещё и зафоткают всё.
Так что по идее, если гитара не со вклееным грифом, то можно и без оверсайза обойтись. Если со вклееным, то надо посылать как оверсайз.
Лично я бы застремался покупать гитару со вклееным грифом, т.к. есть вероятность сломать её по дороге.
С другой стороны, можно сразу засунуть её в кофр ещё там 8-)
С таможней с теликом проблем быть не должно. Недавно ФБР вот поотнимало у Гибсона кучу гитар с целью выяснить, не используется ли в их постройке запрещённые сорта дерева. Это, конечно, неприятно, потому что не совсем предсказуемо - я могу поехать в США на гастроли со своим Греко, а меня арестуют за контрабанду редких сортов древесины

По этому вопросу надо осведомляться у опытных людей.